Según Alberto Sánchez, "su inspiración mística y por lo mismo, sensual, prosaica, desesperada y sublime, logra los acentos infantiles de Los maderos de San Juan, la amargura de Un Poema, la hondura de Vejeces, el desgarramiento incomparable del Nocturno, el desconsuelo de Gotas Amargas, todo ello síntoma de pasión avasalladora, de neurastenia invencible y de lecturas exasperantes, a través del crispado Gorgio Aurispa de Il trionfo della Morte dannunziano y las páginas atormentadas de Jean Lorrain".
Sin embargo, creemos que la figura de este lírico singular quedaría injustamente en la penumbra si no añadiéramos algo a lo dicho, que es bien poco para lo que merece el mejor poeta americano del siglo XIX, precursor del modernismo y una de las grandes figuras de la lírica moderna. De sus poesías, se hizo una primera edición inaceptable, a base de una selección ilógica; posteriomente, se han hecho otras aceptables.
Una leyenda de pasión y de calumnia se ha tejido en torno a su figura extraordinaria y a la de su bellísima hermana Elvira, cuya muerte fue el motivo ocasional del famoso Nocturno.
El hecho de que el poeta amara tiernamente a su hermana y se suicidara algún tiempo después de la muerte de ella, y otras circunstancias de su vida inquieta y rebelde han sido los motivos esenciales para calumniar en sus fraternales afectos a este gran poeta, el más grande entre los americanos antes de Rubén Darío. Y si éste ha puesto peros a la influencia indudable que de Silva sufrió, la negación misma es un factor que no podrá desdeñar cualquiera que estudie las relaciones entre ambos.
La prosa del De Sobremesa es digna de los versos. La pérdida de muchas composiciones suyas en el naufragio del vapor L'Amérique es sensible para las letras y nos impide estimar debidamente los diversos aspectos de la obra de este artista, notablemente influido por Verlaine, Baudelaire, Poe y algunos otros grandes poetas del siglo XIX.
